胡慧中与北联帮前帮主唐重生
胡慧中在1998年嫁给香港官员何志平，但是在嫁给何志平之前，曾和台湾北联帮前帮主唐重生有一段短暂的婚约，当时也引起不小的震撼。（北联帮，台湾著名的黑社会团体，主要据点在台北市北投区，总成员数不明。）
据台湾东森新闻报道，胡慧中出身于书香世家，父母亲是大学教授和公务员，她自小与同村大哥哥唐重生两小无猜，在升上高中后，两人已成一对小恋人，但由于唐重生当时与江湖帮派中人往来甚密，胡慧中的父母棒打鸳鸯，迫使她离开唐重生。
胡慧中主演《欢颜》一片后走红，而唐重生在黑道中混出名堂，成立台湾北联帮。1993年胡慧中偶然在机场遇到了唐重生的大哥，得知唐重生仍独身，并一直在等她，于是两人再度见面。据了解，唐重生当时立刻向胡慧中求婚，更捧着五百万元台币立誓改邪归正。胡慧中深受感动，便在1994年时答应和他办理公证结婚，但当唐重生设宴准备向传媒宣布喜讯时，胡慧中的母亲再次强烈反对，胡慧中为此和唐重生大吵一场，最后双方又告分手。直到1996年，胡慧中才正式向记者重申自己是单身身份。
1999年5月，改邪归正的唐重生遭伏击身亡，胡慧中得到消息后不禁痛哭。而唐重生公祭当日，各路帮派以及政界人马云集，上百名身穿黑衣黑裤的北联帮学生公开致祭，令警方震惊。但是他们视为大嫂的胡慧中始终没有出现。
1998年，胡慧中嫁给当时还是医生的何志平，婚后一个月怀孕。
