金庸的爱情与婚姻外界一直讳莫如深，显得更为神秘。不过，晚年的金庸接受采访时简单谈到过家庭生活。金庸能说出的情史，大致归结为三次婚姻和一次暗恋，其中唯有对大明星夏梦的暗恋为金庸的爱情点染上绯红的色彩。
读者也将与金庸有关的这四个女人比作他小说中女主人公：杜小姐，活泼幽默,聪明善辩，十足一个小黄蓉；朱小姐性格刚毅，清高孤傲，有点像木婉清和霍青桐；林小姐则温婉可人，柔情似水，表面是小昭，实质是成竹在胸的赵敏；夏梦自然就是小龙女，仙子一般的人物，只适合暗恋。
第一次婚姻 “妻子背叛了我”
第一任妻子叫杜冶芬，两人的爱情萌芽于1947年的杭州，那时金庸在杭州《东南日报》工作，因主编幽默副刊与杜的弟弟杜冶秋认识，在登门拜访杜家时邂逅了时年十七岁的杜家小姐杜冶芬，双双坠入爱河，1948年在上海举办婚礼。
婚后的杜小姐随金庸来到香港，在这里，不会说粤语的她与这个城市很隔膜，金庸则因为编辑工作，昼夜忙碌，让年轻的妻子独守空房。他们的婚姻最终解体，还有一传闻是杜冶芬有了外遇。对这个问题，金庸一直沉默，直到74岁时他对记者说：“现在不怕讲，我第一任太太 Betrayed（背叛）了我 。”
他在《大公报》、《新晚报》时的同事罗孚记得，他们那时住在湾仔， 这位太太人长得挺美艳，人称“杜四娘”。 杜的弟弟杜冶秋则回忆说：“有些报纸说查、杜分离是因为查欲求职‘外交官’遭妻子反对，迫不得已才分手的，实际上是无稽之谈。”他认为他们“后来离婚的主要原因，恐怕还是‘爱尚且存在不足’。”
第二次婚姻 金庸有了婚外情
1956年，金庸与第二任夫人朱玫走进了婚姻。这一年，朱玫21岁，是位事业型知识女性。1959年，金庸夫妇合作创办了《明报》，金庸任主编。开始时，《明报》销量不尽如人意，甚至面临倒闭的危险，而且他们的四个孩子相继出世，处境更为艰难。到1970年，金庸已经写完14部长、短篇武侠小说，在华人世界风靡一时，《明报》也发展成香港畅销的大报。
然而，随着事业的逐渐壮大，他们的婚姻开始出现问题：金庸个性是外柔内刚，不会轻易改变，而朱玫也是个要强的人，两人经常以“刚”对“刚”，很快便由意见不合发展到感情伤害。
而在此时，金庸在报社附近的一家餐厅邂逅了女服务生，对她产生好感，从此一日千里，在跑马地共筑爱巢，终被朱玫发现，婚姻结束。朱玫也提出自己的要求：一份财产补偿；金庸与以后任何女人都不能再有孩子。
金庸曾经在节目中脸带愧色地说过：我对不起朱玫，我作为丈夫并不成功，我心里感觉对不起她。
第三次婚姻：忘年交
金庸现任妻子林乐怡也就是当年餐厅的女服务生，“容貌清丽脱俗”，她认识金庸时才十六岁，比金庸小二十多岁。
被问及如何经营忘年之交的婚姻，金庸这样说：最重要的是互相尊重！平时她什么都很迁就我，到她发脾气时，我便忍住不回嘴。跟她的关系不算特别成功，又不算很失败，和普通夫妻一样！
一个暗恋：为大明星夏梦做编剧
相遇夏梦，还是在金庸的第二次婚姻之前，金庸三十出头，光彩照人的夏梦让金庸心动不已。为了能常常见到夏梦，他去了夏梦所在的长城影视公司做编剧。金庸到了长城影片公司之后，取笔名“林欢”，为博得夏梦的欢心，他在工作上极其卖力。短短3年就先后创作了《绝代佳人》、《兰花花》等电影剧本，可谓是多产编剧了。
金庸对夏梦可谓良苦用心，只可惜夏梦早已名花有主，他只能黯然神伤。不久，他黯然神伤地离开了长城公司，并怀着失恋的痛苦完成了武侠名著《神雕侠侣》。细心的读者发现：《神雕侠侣》中“小龙女”的一颦一笑，似乎跟夏梦很相似。
蔡澜 赞扬花心万岁
蔡澜自命风流，却从来没有周刊拍过他跟女性的亲密照片。“哪有人理会我这个色男人呀，编辑看到我的照片都知道没价值了。我从来没有自称正人君子，也不顾那些天天在变的道德观念。你看我的书就知道了，我反对一夫一妻，对于婚外情我举手举脚赞成。”
电视上的蔡澜，永远一派玩世不恭的样子，当年与倪匡及黄霑在《今夜不设防》节目中又烟又酒又调戏女明星，完全不把所谓的传统道德与电视尺度放在眼内。
喜欢年轻女人
同为香港四才子的蔡澜，如今更为读者所熟悉的身份是“美食家”。蔡澜的风流，不是一个个香艳的故事，而是散见在只言片语中的观点和态度。
