高晓松第一次的婚姻是在99年，那时，他约莫三十岁，正是事业发展高峰期。关于他和第一任妻子沈欢的相识，颇具戏剧性：1999年的7月3日晚，驾着自己的车在街上闲逛的高晓松，在对外经贸大学的门口见到了沈欢，一见钟情。第二天，经过他们俩共同的朋友的介绍，两个人相识并相恋。又过了三天，高晓松对沈欢说：“我们结婚吧”，沈欢答应下来。两个人在感情温度最高的时刻选择结婚，当时的高晓松，一切都为沈欢着想，那时候，他在拍电影《那时花开》，片子的女主角原本叫“琛子”，高晓松最后改成了“欢子”，而两人的结婚典礼也是在沈欢的家乡常州举行的。不过，因为各种各样的原因，三年后，这段婚姻结束了。
最著名的一段感情是和歌手阿朵的恋情。形象性感，作风大胆的阿朵，和高晓松相识，源于两人的合作。高晓松为阿朵写过歌，而两人相恋的消息也随之传开。这期间，甚至传出了阿朵和高晓松结婚的消息，两人对于有关感情的传闻，一向以否定来回应，但是圈内人都知道，这段感情是真的。不过，两人最终也没修成正果。
高晓松现在不仅结婚了，还是闪婚，“那个女孩儿是河南人，20多岁，年纪很小。高晓松和她认识没多久就结婚了，那时候，她还在美国的一所大学读书。”然后，就在07年年底，两人爱的结晶诞生了。算上第一次的婚姻：与沈欢认识三天就结婚，高晓松的这一次从恋爱到结婚，相隔也不长，还是闪婚。
日前在北京的丽都
商场附近的一家按摩中心门前发现高晓松的宝马X5汽车，大约在十一点钟左右，留着标志性长发的高晓松出现在了按摩店门前，他衣着朴素，显得非常低调，跟在他身后的是一位二十多岁的漂亮女孩，这个女孩眉清目秀，气质文静，打扮入时，形象与TVB花旦蔡少芬有几分相似。在娱乐圈曾屡掀波澜的他此刻完全是一副“居家好男人”的形象，真是呈现出一个“夫妻双双把家还”的生动场面。那位与高晓松一同还家的女孩是不是他去年迎娶过门的“贤内助”。
后记
