第一次婚姻：感受到了“职业伤害”
第一次婚姻让刘德凯有了两个儿子、一个女儿。现在最大的已经28岁，但三个孩子从十几岁就跟着妈妈在美国生活。回忆起第一段婚姻，刘德凯觉得最亏欠的，就是在孩子们最需要父亲的时候，他却缺席了。
当时的刘德凯常常面临疯狂赶戏的状况，最夸张的时候每天只能睡两三个小时，所以几乎没有时间和孩子们在一起，女儿直到一岁多都不认识这个爸爸，“有一次为了拍《倚天屠龙记》，第二天要赶戏，晚上回家头套就没有脱，结果就把女儿吓哭了。当时我很渴望和孩子在一起，但是拍戏就是这样，一赶起来，几乎就没有自己的时间了。”刘德凯说。
刘德凯记得那时候两个儿子最渴望的事，就是周末爸爸可以开车带他们去海边玩。但是与儿子们的这个“预约”，竟然一约就是三四年。
后来他们大了，自己会找理由安慰自己：“没办法，爸爸要拍戏，没有时间。”不要说休假日，孩子们平时要见见他都很难，一来因为戏一拍起来，完全停不下来；二来，一个明星老爸，难免会给孩子们的学校生活带来麻烦。“那时候只能这样，我从片场偷跑出来两个小时，然后悄悄地给他们打电话，"哎，你爸现在就在学校前面两条马路再右拐的店门口，赶快出来"，就这样趁课间带他们去吃一个冰淇淋。”说到这些，刘德凯笑得有些苦涩。
“缺席”的时间太多，孩子们慢慢对他也少了依赖，家长会之类，他们宁可妈妈去，也不要爸爸去。女儿长大了交男朋友，老爸也没有机会参与意见……这些事情现在回忆起来，刘德凯还是觉得十分遗憾：“他们最重要的成长阶段，我没有参与，这也许就是演员这个行当的职业伤害吧。如今他们都大了，我更不可能突然介入他们的生活指手画脚，不过好在现在和他们已经成为朋友，他们自己有甄别是非的能力，我也不用当什么参谋。”
忘年之恋：“双刘恋”，无言的结局
刘德凯的第一次婚姻诸多遗憾，最终以离婚收场。之后便是与琼瑶剧女星刘雪华的一场轰轰烈烈的恋情。两人当年对恋情非常高调，这对郎才女貌的“神仙眷侣”也的确曾经羡煞不少圈内外人士。但是，七年的恋情，最终却因为刘德凯远赴法国拍摄琼瑶《一帘幽梦》后分手。没有人知道期间两人发生了什么，只知道刘德凯回来不久后，便宣布与在法国认识的安琪热恋，很快便与小他20岁的安琪结婚。
而对于这场突如其来的情变，“双刘”都没有说过什么，但是直到多年后的今天，刘雪华在面对媒体有关刘德凯的问题时，只有冷冷的一句：“我们没有再联系，也没有可能再一起合作拍戏。”但刘德凯似乎并不介怀，曾明确表示过，分手后也会照顾她，直到她找到自己的幸福。
婚姻：仍以离婚告终
也许感情的事情，局外人永远无法真正了解当事人之间到底发生了什么，也无法横加指责。但对于当初的那次情变，刘德凯还是在很长一段时间里承受过不小的舆论压力。不管谁对谁错，时间永远是最大的赢家，十年之后，他和安琪的婚姻也以离婚收场，年过五旬的刘德凯如今单身一人。
去年，台湾媒体曝出刘德凯听说法国前妻安琪要再婚后，满心祝福：“我很高兴她能找到一个新对象，重点是，那个人对我儿子很好（刘德凯和安琪生的混血儿Kevin今年7岁了，从来没离开法国。每过几个月，刘德凯都会和儿子相聚一次，以弥补心头之憾。）。”
之后：感悟家比婚姻更宝贵
如果当年刘德凯所谓的“职业伤害”影响的是孩子们和自己的婚姻，如今则是给他自己的生活带来更多隐痛，尤其最近一次到美国看望老友全家的经历，更是让年过五旬的他感慨良多：“最近去美国看望一个三十年的老朋友，大学同学。一家人喜气洋洋招待我，翻出全家的相册来一张张地讲给我听，我真的非常羡慕。羡慕他们有这么多的回忆，和家人在一起的美好时光，而我的家庭生活，几乎是一张白纸。”
听刘德凯这么说，那么是否打算再一次走进婚姻？对此，他的看法是，婚姻是对手戏，但无法掌控的事情太多，因此无法执着，也不必执着：“我现在对婚姻已经没有太紧迫的感觉。”但是，对感情并未完全心死，而是更看重顺其自然：“可能我比较随性吧，对爱或者说婚姻，不主动追求
